Един от най-големите български художници. Роден е в с. Фролош, Кюстендилско. На 1 май 1903 г. в гимнастическия салон на Педагогическото училище в Кюстендил се открива първата изложба на младия художник. През откомври същата година постъпва като извънреден ученик в Рисувалното училище в София. През 1910 г. завършва специалният клас по живопис на Иван Мърквичка. От 1910 до 1919 г. е учител в Търновската гимназия. През 1912 г. посещава Париж, Лондон, Брюксел, Берлин, Дрезден, Мюнхен. Участва в Първата световна и Балканската война като военен художник. От най-ранният му творчески период са маслената рисунка "Шоп от Софийско"(1905) г. и психологически изградената "Размисъл". От военния период са "Портрет на Никола Чехларов" (1910), "Вуйчо ми" (1912), "Автопортрет" (1913), два портрета на майка му от 1919 и 1920 г. Майстора достига творческата си зрелост след 1920 г., когато започва да формира своеобразния си национално-декоративен стил. През 1922 г. открива изложба на манежа в София, преминаваща с голям успех. През следващата година излага почти същите картини в Рим, където се запознава с американския меценат Джон Крейн, за когото рисува до 1928 г. През 1923 г. участва в общата изложба на римските художници. Година по-късно заминава за САЩ, след това за- Париж и Мюнхен, където посещава изложби и галерии. Открива изложба в село Дивля, Радомирско, където излага едни от най-добрите си творби- "Момиче от Калотино", "Сестри", "Жетварка". През същата година се завръща в родния си край- с. Шишковци, където твори почти 27 години. Тук той търси нови форми за пресъздаване на действителността. През 1928 г. Майстора открива изложба в Прага, а по-късно посещава Рим и Сиракуза. През 1935 г. открива самостоятелна изложба в София. През август 1944 г. в ремонтираната джамия "Ахмед бей" се открива "Музей и картинна галерия "Владимир Димитров- Майстора". Той участва в двата световни конгреса за мир в Париж и Варшава през 1949 и 1950 г. През 1950 г. получава званието "Народен художник", девет години по-късно в Кюстендил е открита галерия със 150 негови творби. Картините му съчетават естетическото единство и хармонията на образа и природата, която се явява вечен фон и важен елемент в живописния му свят.